Miles a commencé sa carrière professionnelle quand il avait 14 ans. Il jouait avec beaucoup de musiciens importants: Maynard Ferguson, Harry "Sweets" Edison, Slide Hampton, Mark Murphy, Chuck Israels, Paul Horn et Houston Person, entre autres. Il a fait des tournées en Canada, Europe et la Russie.

Miles a enregistré beaucoup de musique de film et de la télévision. En ce moment, Miles travaille avec PG Music à créer des logiciels auto-instructifs de jazz: il a transcrit la plupart des récitants d'Oscar Peterson.

Miles enseignait le piano à l'Université Capilano.