Miles ha cominciato sua carriera musicale quando aveva 14 anni. Da allora, ha suonato con molti musicisti grande: Maynard Ferguson, Harry "Sweets" Edison, Slide Hampton, Mark Murphy, Chuck Israels, Paul Horn e Houston Person. Miles ha suonato in tutto il mondo, incluso il Canada, l'Europa e la Russia.

Ha inciso per i programmi televisivi ed i film, e adesso lavora con "PG Music" a creare il software didattico compreso le trascrizioni degli assoli di Oscar Peterson.

Miles insegnava il pianoforte a l'università Capilano.